Współpraca Roberta Trujillo z Ozzym Osbournem sięga końcówki lat 90. Basista dołączył do zespołu artysty i brał udział w nagraniach płyty Down to Earth - uznaje się go za współautora utworów That I Never Had, Can You Hear Them? i Junkie. To także Rob właśnie był częścią procesu ponownych nagrań legendarnych Blizzard of Ozz i Diary of a Madman, wydasnie których wzbudziło bardzo duże kontrowersje na rynku, ze względu na kwestię praw autorskich. Stała współpraca basisty i "Księcia Ciemności" zakończyła się w 2003 roku, gdy został on wybrany na nowego członka Metalliki. Trujillo pozostałe basistą legendy trash metalu do dziś i brał udział w nagraniach już trzech regularnych płyt, w tym najnowszej 72 Seasons.
Robert Trujillo wspomina początki u Ozzy'ego Osbourne'a
Choć Rob od ponad dwudziestu lat nie jest członkiem zespołu Ozzy'ego, to muzyk wciąż jest mu niezwykle bliski. Basista brał udział w nagraniach ubiegłorocznego Patient Number 9, w imieniu "Księcia Ciemności" odbierał także statuetkę Grammy za to wydawnictwo.
W wywiadzie dla magazynu "Metal Hammer" Rob opowiedział, jak wyglądały jego początki z Ozzym. Te sięgają jeszcze czasów, gdy basista był członkiem Infectious Grooves. Grupa nagrywała w słynnym A&M and Devonshire w tym samym czasie, gdy nad krążkiem No More Tears pracował w nim właśnie Osbourne. Basista wspomina, że Ozzy wprowadzał niesamowity chaos, biegając po całym studiu i wchodząc do jego wszystkich pomieszczeń. Muzyka Infectious Grooves na tyle jednak przypadła do gustu "Księciu Ciemności", że zaprosił on grupę na wspólną trasę, a kolejno samego Roba do swojego zespołu
Przez jakiś czas byliśmy w zasadzie współlokatorami ze studia. Ozzy biegał po korytarzu, kompletnie oszalały, robiąc wtedy wiele rzeczy, nie mogę ci powiedzieć co, ale prawie wszystko. Pewnego wieczoru wszedł do studia i zaskoczył nas wszystkich, powiedział: "Hej, cześć", a my byliśmy w trakcie miksowania. Potem praktycznie w ogóle nie wychodził – przychodził do nas i mówił: "Pozwól mi usłyszeć piosenkę, to jest to, co chcę zagrać!" i tańczyliśmy i robiliśmy te wszystkie szalone rzeczy, a on pytał: "Masz piwo?" -"Nie". "Masz wino?" -"Nie". "Masz jakieś pigułki?" -"Nie". "Masz kokainę?" -"Nie, Ozzy!."Jesteście nudni!" - opowiada Rob w rozmowie z "Metal Hammer".
